林怀民首次登上实境节目，是曾宝仪亲自邀请，她表示：「老师是我认识的人当中，在『回家』这件事上，走得特别深远的一位。」虽非出生于嘉义新港，但林怀民的家族史在当地影响深远，曾祖父起即参与地方建设，祖父是留日归国的医生，父亲林金生则为嘉义首任县长、曾任内政与交通部长。林怀民坦言：「新港是我祖母的家，过年节庆才会回来。」直到他决定捐出古厝成为法定古迹，才开始梳理满屋家族文物，从中走进自己家族的历史，「这件事情让我『回家』了。」
节目中他感性提到，父亲虽从政一生，却在初中时写下惊人的作文作品，「老师甚至说他将来不是文学家就是美术家。」翻阅时他难掩感伤：「一个注定从事艺术的人，却一辈子没再碰那些东西。」曾宝仪听了动容回应老师就是父亲艺术的延续，林怀民则以父亲生前自豪的一句话作结：「他常说我做得好的，都是他的遗传。」其实父亲原本反对他走上舞蹈之路，「一开始他觉得跳舞是乞丐行业。」没想到多年后，这位曾经反对的父亲却转变成最骄傲的支持者，「他晚年每次见人都说：你知道我是谁吗？我是林怀民的爸爸。」短短一句话，道出父子间从冲突到理解、最深的相知与成全。
录影中，林怀民还化身「台语小老师」，教曾宝仪台语「心适（sim-sik）」意指「有趣」；一同吃饭时，曾宝仪也自嘲在林老师面前像小孩子，不敢先动筷。两人还踩点「全台最小诚品书店」的阅读空间、由旅日台湾青年开设的自然酒贩卖部，甚至一访别具风格的「林国治美术馆」，全都座落在一条街上，曾宝仪感动：「因为老师才让我认识这么美好的地方！」
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