押尾学曾演出日剧《大和拜金女》、《恋爱革命》，以及改编自日本漫画的陆剧《中华小当家》，也担任乐团主唱，高大粗犷的外型吸引不少女粉。他和同剧女星矢田亚希子于2007年奉子成婚，却在2009年和银座女公关外遇，两人一同吸毒作乐，不料女方猝死，矢田亚希子火速和他离婚。他因涉嫌遗弃致死和违反麻药取缔法被捕，由于他企图销毁证据，甚至试图将罪责推卸给死者，行为恶质，最终被判3年6个月徒刑。
他在2012年3月底入狱服刑，2014年12月假释出狱，2017年和圈外人再婚并生下儿子；他曾想回归演艺圈，因有前科而碰壁。现年47岁的他满头白发，现身串流平台ABEMA节目受访，首次揭露狱中生活，表示为了每天都能洗澡，主动申请到厨房工作，必须每天清晨4点起床，准备约1000人份的饭菜，原本监狱管理员认为身为艺人的他做不了这么辛苦的工作，他则说清晨4点早起拍戏是家常便饭的事，因此他从来不曾迟到，认真完成厨房工作，受到管理员好评，得以提前10个月获得假释。
他目前从事广告相关事业，谈到过去的演艺生活，「就算状况不好，月收入至少也有200万（日圆）」，至于女性关系，他也表示「虽然不能说名字，但曾与不少女性传绯闻」，坦承曾经放浪形骸。他还提及当时演艺圈的黑暗面，访问他的艺人转述给棚内来宾听：「完全不能播、说了会被抓的等级……」最后以「他现在看起来很健康也很幸福，是个非常好的人」作结。
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